印度民地担当德拉斯督和孟加拉总督时，他给了阿瑟（威灵顿）充分发挥个人军事才能的最佳舞台。与此同时，亨利。威尔斯利也在兄长理查德庇护下，充任了总督府秘书一职。

伊比利斯半岛战争期间，理查德又为阿瑟支撑一面遮风避雨的保护伞。不得人心的《辛特拉条约》签署之后，阿瑟的两位上司意外双双落，他自己却安然无恙，继而晋升为陆军中将，担当起新一任英国远征军总司令。

为了从似乎考虑到威灵顿所面临的大压力，理查德在最后又补充一句，“至少是一个方向上的胜利捷报！”

距离联军司令两百公里之外，在近7万法军重重包围中的阿尔梅达要，依然如磐石。令人觉异常诧异的，是兵力雄厚的牙军团连续遭受了仅有4197名守军（分民兵）的城偷袭。尽战斗中的己方损失很小，却使得众

上述调兵行动，是外大臣以牺牲政治利益作为换筹码，才促使内阁首相老珀西瓦尔，战争大臣利浦伯爵，以及第一海军大臣梅德韦勋爵等人最终同意。其中一条，理查德必须承认之前的外失误，改弦更张，主动与赫鲁纳公爵行面对面的直接接，恢复两国（加泰联合王国与大英帝国）三边（曼雷萨、敦、里斯本）日益萎缩的贸易往。

所以，无论是以长兄为父的超然份，还是帝国外大臣的尊崇地位，在大哥理查德面前，威灵顿都必须老老实实的听从其训斥，绝不会加以反驳。

1809年7月，英、西、三国联军远征德里失败，联军为此损失惨重，阿瑟反而获得帝国内阁的额外褒奖，无罪有功，竟然被英国国王册封为威灵顿爵。

等到威灵顿的内心逐渐平静下来后，理查德继续说：“尽我同样反德赛的无耻勒索，但如今，作为外大臣的我却必须赞同亨利的建议。法国佬不是想要10万英镑（折合200万法郎）的战俘费吗。那好吧，给他20万，不，是30万英镑。

……

这样在8月下旬之前，你的麾下将有4万锐英军，再加上3万牙籍士兵，以及数量相同的西班牙游击队。所以，请记住，阿瑟！在今年10月上旬之前，无论是议会大厦，还是唐宁街、白金汉，都必须收到来自远征军获胜的捷报。”

在威灵顿的内心，他很想选择与占领里斯本的安德鲁。德赛行决战，他理智告诉他，这不可行。一旦这般去，势必推翻之前谋划好的战略署，1年多来的所有心血会付之一炬；其二，围攻里斯本，很可能导致牙籍士兵担心法军焚毁城市，迫害其家人，而彻底丧失斗志；其三，德赛师团掌握着蒙桑图山山隘防线，哪怕战事不利，他们也能从容后撤。

“可我手中的英国士兵目前仅剩下3万人，远远不够，在得知里斯本被占领后，牙军队的士气变得很是低落！”威灵顿默认了理查德的主张，因为他需要来自兄长更多的支持。

但条件只有一个，就是让德赛和他的军队留在丽的里斯本至少两个月。而你，我亲的弟弟，勇敢的威灵顿爵，你必须把握好这一最后的有利时机，首先击溃纳的牙军团，然后再行转，打败依然躺在安乐窝里的安德鲁。德赛，能不能到？”

对此，帝国外大臣早有安排，他郑重说：“本土舰队的分舰队已从图尔、里斯本等地，给你运来了撤离的4千名英国陆军，他们将在明天赶到圣塔。另外一周之内，本土舰队与地中海舰队也将调遣至少6千名海军陆战队士兵，接受你的统一指挥。

于是，联军司令官又向外大臣提一个要求：“我会选择纳的军团，不过决战时间，需要推迟到10月中下旬！”

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最重要的是，由于数十万已被解放黑的真实存在，使得德赛能够及时获得来自联军的各情报，他的军队本不担心粮秣补给，从达霍斯到里斯本的漫长军需线路畅通无阻。