，因夷陵之战大败而羞愧不已、郁居白帝城的刘备驾崩，其刘禅继位，改元建兴，吴懿受封都亭侯。

如此到了公元228年，诸葛亮拉开北伐魏国的序幕，吴懿随军征。理，已经成为军中"元老"级人的吴懿，应该担任先锋一职，最是不济，此职也应归由大将魏延担任，但奇怪的是，诸葛亮却将先锋之衔，授予刘备死前再三叮嘱诸葛亮不可将其重用于实战的谡，结果导致街亭惨败。故有历史学家认为，诸葛亮虽然明里甘当"辅臣"，但骨里却对刘备所信任的人，如吴懿、魏延等，有着不屑。

李严是刘备钦定的辅臣之一，刘禅念其以往功绩，从轻发落。吴懿闻悉，邀集参与北伐的将领，联名上书后主刘禅，决要求罢黜李严。碍于吴懿国舅份，加上诸葛亮也有"以儆效尤"之意，刘禅遂将李严贬为庶民，放梓潼郡。

有个情节，似有必要赘及，那就是《三国演义》描述吴懿是被赵云、张飞生擒后劝降。但《三国志》则记载，吴懿是自行投降。罗贯中把吴懿说成被动降于刘备，可能是为了照顾吴懿的国舅颜面。相对于吴懿难以分辨的"被动降"与"主动降"，他的孙吴乔，却是立场定，旗帜鲜明一一西晋末年，益州被寇李雄攻陷。鉴于吴氏家族在益州的影响力，李雄多次许以官厚禄，恳请吴乔仕，但吴乔不为所动，誓死守节三十年，始终不向李雄屈服。

公元234年，诸葛亮病逝于北伐途中五丈原。为了防止曹魏反戈攻伐蜀汉，刘禅任命吴懿为汉中都督，镇蜀汉军事重镇汉中郡，并迁任车骑将军，授予节符，领雍州刺史，封济侯。三年后，吴懿去世任上。

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如此看来，吴乔在气节上，不仅将祖父吴懿，而且将后主刘禅，都甩了好几条街！

公元231年二月，诸葛亮第四次北伐曹魏。时至初夏，天降大雨，且连延多日，淋漓不绝的雨，造成江河泛滥，路塌陷，军粮运送不济，前方将士饿肚忍讥，苦不堪言。其时负责军粮供应的李严，以客观窘状导致粮不能时供应为由，写信求诸葛亮回撤军队，诸葛亮见老天不作，也就同意。不想李严听说军队已经回撤，又故作惊诧："军粮充裕，为何退军？"然后又上奏刘禅，谎称"军队伪装撤退，只是用来引诱敌人，以求最后决战。"诸葛亮便将李严前后所书信件原本于刘禅明察，从而揭开了李严为了推卸责任而虚作假的面目。

好在经历了"谡打脸"的诸葛亮，开始重新认识吴懿的价值，他在二度北伐曹魏时，放手让吴懿和魏延引军西羌中，闪击曹魏属地凉州地区。魏明帝曹睿诏令后将军费曜、雍州刺史郭淮，率大军拦阻，双方在一个名叫溪的地方会战。吴懿和魏延诚团结，指挥有方，大败曹魏军队。战后吴懿因功受封徙亭侯，封乡侯，并升任左将军。