扬州刺史刘繇与太史慈同郡，太史慈从辽东回后，未曾见面，便去拜访，不料正遇孙策攻打刘繇。刘繇就请太史慈帮他侦视军情。太史慈与一小卒骑至神亭，巧遇孙策偕黄盖、韩当、宋谦等十三猛士。太史慈上前就与孙策对战，孙策揽了太史慈的戟颈之系，太史慈则抢得孙策盔，此时两军均抵神亭，两人罢战。

刘备不敢有辱仁义之名，便说："难得孔北海知这个世上，还有一个刘备。"于是拨三千兵，随太史慈急赴都昌解围。黄巾见援军驰到，加上围城多日不下，也就不想恋战，悻悻退去。

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太史慈说："昔日府君倾意照料家母，家母府君恩遇，方才遣我来助府君之急。希望府君信我。"孔于是将求助信于太史慈。

闻知刘繇命丧，太史慈对孙策说："愿去引刘繇余万人归附。"孙策信之。众将俱疑，说太史慈此去决不再还。孙策以竿地，日午时分，果见太史慈率众来归。

孔得安，慨："义真是我的少友啊！"太史慈复归家中，其母兴地说："我很庆幸你能报答孔北海。"

及至天明，太史慈带上两个随从，了城门。围城黄巾如临大敌，皆予警备，但太史慈他们只到壕边，妥箭靶，练习箭术，完箭矢，回城而去。莅日重复，一连数天，黄巾便不再戒备。这天正在练箭的太史慈，突然翻上，闪电般冲过黄巾阵地。黄巾反应过来，纵追赶，太史慈回数箭，死了几人，无人再敢跟追。

太史慈遵顺母意，径往都昌，乘围城黄巾军疏忽之时，冲城中，劝导孔主动城攻击黄巾，孔持外援，并求平原相刘备兵来救。因孔手下无人愿意单枪匹城送信，太史慈便请求一试。

孔持疑，说："你非我亲随，愿这事，如果城时死了，就不后悔？如果活着城，你不去召请刘备，不是害了大家吗？"

曹曾以信内"当归"一，祈请太史慈归附于他。孙权知太史慈智勇，委托其掌统南方诸事，以致荆州刺史刘表之刘磐，不复骁蛮为寇。

阅罢孔之信，刘备不敢轻举。太史慈便："久闻使君拥有仁义之名，更能救人急难，我冒如雨之矢、如蚁之众突重围求请使君，就是因为相信你的仁义啊。"

围。其时太史慈刚从辽东郡返家，其母就将这几年孔照顾她的事说了，要求太史慈想法帮助孔。

之后刘繇败退豫章。不久太史慈折戟被囚。孙策见到太史慈，为其解缚，请求："今后之路，我当与卿共闯。"太史慈其诚，即受任门下督暨折冲中郎将一职。

公元206年，太史慈病逝。墓葬江苏省镇江市北固山中峰南麓。时下江西省宜市靖安县双溪镇况钟园林内，有座古山及一古亭，俱为古今靖安人民为纪念太史慈命名、建造。而在太史慈故乡山东省龙市，老少皆会其临死前慷慨豪言："大丈夫生于世，当带三尺剑立不世之功。"