建安五年（200年）七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹亡归至刘备助之。曹派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍，想要离开袁绍，以连结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹派遣蔡前来攻打，被刘备所杀。[17]

建安三年（198年），刘备军队夺取了吕布军队的黄金。于是，吕布派遣中郎将顺和北地太守张辽攻刘备，曹虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻再次被掳，刘备单逃走。刘备在梁国国界中与曹相遇，于是与曹联合攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹杀死吕布。其后刘备与曹回到许都，被封为左将军。[13-14]

隆中对

隆中对

建安四年（199年），车骑将军董承建立衣带诏谋反集团，刘备加。[15]

不久，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹。曹给与刘备兵粮草，让刘备豫州牧。其后，人称刘备为“刘豫州”。[12]

刘表病重时，准备把荆州托付于刘备，并对刘备说：“我儿不才，荆州诸将又相继凋零。我死之后，就由你来摄政荆州。”刘备回答：“您的诸位儿当然是贤明的，请您安心养病。”有的人劝刘备应该听从刘表所言，备曰：“刘表待我不薄，如果我取代他的儿，人们必定会认为，我待刘表甚薄，所以，我不忍心这么。”[21]

建安五年（200年）季，衣带诏事发。曹亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备逃往青州，曾被刘备举荐为茂才的青州刺史袁谭率领军队迎接刘备。刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢地集结于此。[16]

建安十三年（208年），曹亲率大军南下，而此时刘表病死，刘表次刘琮代立，遣使者投降曹，刘备屯兵于樊城，不知曹军的突然到来，到了宛城才知状况，随即率军离开，路经襄时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢来，刘琮的下以及很多荆州士人投靠刘备，到当时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。有人劝说刘备：”现在应该

建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到叶县，与夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。刘备以伪遁之计，设下伏兵，夏侯惇、于禁中计，一起追击刘备，最终，被刘备率军打败，恰逢李典率兵前来救援。刘备因为军力过少，于是不再继续追击夏侯惇、于禁。[19]

对抗曹

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建安六年（201年），曹亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。[18]

建安十二年（207年），刘备前往隆中拜访诸葛亮，在三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了《隆中对》。

刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀之叹”。到了建安十二年（207年），刘备向刘表提趁曹攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。[20]

依附刘表

攻徐州，刘备迎击，两军在盱眙、淮相持。这时，吕布偷袭了下邳，俘虏了刘备的妻。刘备回军，中途军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，得从事东海麋竺以家财助军。于是向吕布求和，吕布将刘备的妻归还给他，刘备回到小沛。[11]