东吴大将吕蒙攻破江陵后，被囚荆州的于禁获释到了东吴。有次孙权偕于禁骑行，孙权将虞翻见两人并排，大骂于禁只是俘虏，安有资格与孙权并行？说罢举鞭挞于禁，被孙权喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到乐曲时伤心泪。虞翻又骂于禁装怜。面对数番为难于己的虞翻，于禁反而赞扬其忠，故而得罪孙权其他将臣。

公元215年11月，曹平定汉中张鲁。此战袁绍原将朱灵战功显著，但素对朱灵戒备的曹，却卸其兵权。因恐滋，遣于禁带着手令，前往朱灵营辕示。朱灵与其手下无人敢动。曹便将朱灵划归于禁节制，朱灵与其旧皆予顺从，足见于禁之威。

这之后，于禁与张辽、乐、张郃、徐晃等，俱曹魏名将之列。曹每次征伐，常使于禁或为前锋，或为后拒。于禁治军严整，缴获敌方财，从来不予私藏。故尔曹对于禁所的赏赐，优于其他各军。由于于禁惯用严厉军法统御将士，曹魏其他所将士闻之，亦畏惧于禁之厉。

昌豨既降，众将皆言将其押送许都，由曹置。于禁否决："曹公素来有令，凡是被大军包围后方才投降的人，不能赦免其罪。遵守军纪条令，是我等将领首要。虽然昌豨乃是我的旧友，但我不能因此徇私啊！"便亲自去与昌豨诀别，涕泪横惜斩昌豨。曹据此更加重于禁，并报汉献帝降诏拜于禁为虎威将军。

莅年，曹被汉献帝册封为魏王。同年八月，曹任命钟繇为相国，并迁于禁为左将军，假节钺。据说这是曹在世时武将所得唯一最荣誉。

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公元206年，曹准备北伐乌桓时，当年听从张辽劝导降曹的昌豨，突然反叛。曹即派与昌豨有过旧谊的于禁征讨，期间曹又派大将夏侯渊相助于禁，在连下昌豨十余座据后，昌豨择降于禁。

曹忌日将至。曹丕事先命人画了关羽战胜、庞德愤怒、于禁跪降之状，然后差于禁前去拜谒陵墓。于禁见画，羞愧得病，不久死去。

公元219年，关羽引军北上，围攻吕常于襄、围攻曹仁于樊城。曹仁命令庞德屯驻樊北，又向曹求援。曹决定让曹植统兵解救曹仁，不想曹植这位老弟，酩酊大醉难以受命。曹便派于禁督领七军共三万人援救曹仁，却不料受困于暴涨的汉，全军被歼。庞德宁死不屈，于禁惜命投降。消息报至洛，曹愕然："于禁与我相知已有三十年，面临险境，怎么不如庞德！"

《三国志注》作者裴松之评：……死加恶谥，宜哉！译成白话文：死后得以骂名，合适！

曹丕称帝莅年，孙权遣于禁回魏国。其时于禁胡须、发雪白，迭显老态。群臣皆予嘲笑，唯曹丕安于他，并任其安远将军。

就是有名的"火烧博望坡"一战。好在李典及时赶至相救，夏侯惇、于禁方才脱险。